地衣酸(Usnic acid)
地衣酸(Usnic acid)又名松萝酸,是地衣类植物中的酚类物质,含量相当高,在松萝科(Usneaceae)、梅衣科(Parmeliaceae)和石蕊科(Cladoniaceae)地衣中含量一般为干地衣重的0.1%~4%,在金黄树发(Alectoriaochrolenca)中含量为8%。地衣酸以氢氧化钠中和得地衣酸钠。地衣酸以干地衣为原料提取分离。
化学结构
地衣酸的结构
理化性质
地衣酸为黄色斜方形棱柱状结晶(丙酮),25℃在各溶剂中的溶解度(g/100mL);水<0.01,丙酮0.77,乙酸乙酯0.88,乙醇0.02。它的钠盐水溶性大,易和胺类化合物结合。紫外吸收特征播出及吸光系数为282nm(22800)和233nm(30200),比旋光度:+509.4°(c=0.697,氯仿)。地衣酸的CAS号为125-46-2。
安全管理情况
国家食品药品监督管理总局2014年发布的《关于已使用化妆品原料名称目录的公告》、CTFA、欧盟和中国香化协会2010年版的《国际化妆品原料标准中文名称目录》都将作为化妆品原料,未见它外用不安全的报道。
药理作用
地衣酸有抗菌性。在培养皿中,250μg/mL的浓度100μL的用量对马拉色菌(Malassezia fuefue)的抑菌圈直径达20.0mm;地衣酸在培养皿中,1μg/mL的浓度50μL的用量对痤疮丙酸杆菌的抑菌圈直径达42.0mm。地衣酸钠对马拉色菌的MIC为0.4μg/mL;对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、枯草杆菌和青霉的MIC分别为1.624μg/mL、2.436μg/mL、2.436μg/mL和0.406μg/mL。
地衣酸与化妆品相关的药理研究见下表。
化妆品中应用
地衣酸是广谱的抗菌素,对多数革兰氏阳性菌都有显著的抑制作用,浓度50μg/mL可完全抑制细菌生长,在化妆品中用作高效防腐剂;对马拉色菌的抑制显示地衣酸有去除头屑的作用;地衣酸对引起口腔疾病、龋齿的主要菌落链球菌有选择性抑制作用,与其他抗炎剂共同使用效果更好,用量为0.1%~0.01%;地衣酸对脲酶的活性有抑制,兼之具有很强的结合低分子胺的能力,因此祛臭效果比常用的季铵盐类化合物(如十六烷基三甲基溴化安)为好,浓度在0.05%~0.2%有完全祛臭作用,可用于棒状、粉状、液体等类型;地衣酸有抗炎性,可用于多种皮肤疾病如化脓性创伤、灼伤、皮肤感染、银屑病等的治疗;地衣酸对原虫、阴道滴虫等有抑制作用,尤其是在香粉、软膏类制品中代替菌螨酚所显示出的效果更引人注意。