第五节 烷基化
一、烷基化反应及其应用
1.定义
烷基化亦称为烃化,是在有机化合物分子的氮、氧、碳等原子上引入烷基(R—)的反应。
常用的烷基化剂有烯烃、卤代烷、硫酸烷酯和饱和醇类等。
2.工业应用
烷基化是有机合成的重要反应之一。如制备N,N-二甲基苯胺、苯甲醚等化工原料都是通过烷基化反应而实现的。
(1)苯胺和甲醇用作制备N,N-二甲基苯胺。N,N-二甲基苯胺是合成盐基性染料的主要中间体,也是合成医药、香料、炸药的重要原料。其烷基化反应式为:
(2)苯酚与硫酸二甲酯进行烷基化反应可制备苯甲醚(茴香醚)。苯甲醚主要用于配制香精和有机合成。其烷基化反应式为:
二、烷基化的危险性分析
(1)被烷基化的物质以及烷基化剂大都具有着火爆炸危险。如苯是中闪点易燃液体,闪点-11℃,爆炸极限1.2%~8%;苯胺是毒害品,闪点70℃,爆炸极限1.3%~11.0%;丙烯是易燃气体,爆炸极限1%~15%;甲醇是中闪点易燃液体,闪点11℃,爆炸极限5.5%~44%。
(2)烷基化过程所用的催化剂易燃。如三氯化铝是遇湿易燃物品,有强烈的腐蚀性,遇水(或水蒸气)会发生热分解,放出氯化氢气体,有时能引起爆炸,若接触可燃物则易着火。三氯化磷遇水(或乙醇)会剧烈分解,放出大量的热和氯化氢气体。氯化氢有极强的腐蚀性和刺激性,有毒,遇水及酸(硝酸、醋酸)发热、冒烟,有发生起火爆炸的危险。
(3)烷基化的产品亦有一定的火灾危险性。
(4)烷基化反应都在加热条件下进行,若反应速率控制不当,可引起跑料,造成着火或爆炸事故。
三、烷基化的安全技术要点
(1)车间厂房设计应符合国家爆炸危险场所安全规定。应严格控制各种点火源,车间内电气设备要防爆,通风良好。易燃易爆设备和部位应安装可燃气体监测报警仪,设置完善的消防设施。
(2)妥善保存烷基化催化剂,避免与水、水蒸气以及乙醇等物质接触。
(3)烷基化的产品存放时需注意防火安全。
(4)烷基化反应操作时应注意控制反应速率。例如,保证原料、催化剂、烷基化剂等的正常加料顺序与速度,保证连续搅拌等,避免发生剧烈反应引起跑料,造成着火或爆炸事故。