邢其毅《基础有机化学》(第3版)(上册)笔记和课后习题(含考研真题)详解
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2.2 课后习题详解

习题2-1  将下列化合物由键线式改写成结构简式。

解:键线式中的节点和端点表示碳原子,短线表示共价键。再根据碳四价理论补齐氢原子即可得相应的结构简式,结果如下图所示:

习题2-2  写出分子式为C6H14的所有的构造异构体。

解:C6H14为己烷,其异构现象主要是碳架异构,共有五个,如下所示:

习题2-3  写出分子式为C4H10O的所有的构造异构体。

解:C4H10O含有位置异构体及官能团异构体共七个,如下所示:

习题2-4  下列构造式中有几个一级碳原子?几个二级碳原子?几个三级碳原子?几个四级碳原子?

解:根据碳原子的级的分类:

与一个碳相连是一级碳原子,与两个碳相连是二级碳原子,与三个碳相连是三级碳原子,与四个碳相连是四级碳原子。可知,此构造式,

有5个一级碳原子,5个二级碳原子,3个三级碳原子,1个四级碳原子。

习题2-5  将下列基团按顺序规则由大到小的顺序排列:

解:按顺序规则由大到小的顺序排列为:

习题2-6  请写出下列化合物的中、英文系统名称。

解:(i)4—甲基—6—乙基癸烷,

(ii)4—丙基—8—异丙基十一烷,

(iii)4,7—二甲基—7—(2—甲基丁基)十二烷,

(iv)3—甲基—5—乙基—4—丙基庚烷,

(v)2,5—二甲基—4—异丁基庚烷,

(vi)2,7,9—三甲基—6—二级丁基十一烷,

习题2-7  用IUPAC命名法(中英文)命名下列化合物,并指出1°,2°,3°,4°碳原子,如有丙基、异丙基、正丁基、二级丁基、异丁基、三级丁基请圈出。

解:命名如下:

级碳原子,及丙基、异丙基、正丁基、二级丁基、异丁基、三级丁基如下标出:

习题2-8  写出下列化合物的中英文名称。

解:

习题2-9  当分子中有大环和小环时,常以大环作为母体,小环作取代基,根据这一原则写出下列化合物的中、英文名称。

解:(i)环丙基环己烷

(ii)

(iii)

习题2-10  若分子是两个相同的环连接在一起形成的,可以用联(bi)+环烷烃的名称来命名,根据这一原则,写出下列化合物的中、英文名称。

解:(i)联环丙烷

(ii)联环丁烷

(iii)联环戊烷

习题2-11  用中英文命名下列化合物:

解:

习题2-12  用IUPAC命名下列化合物(用中英文)。

解:

习题2-13  写出下列化合物或基的构造式:

(i)(E)-2-氯-3-碘-2-丁烯   (ii)4-甲基-4-氯-2-己烯

(iii)亚甲基环戊烷   (iv)异丁烯基

(V)2-戊烯基    (vi)2-戊基-3-丁烯基

解:

习题2-14  用中英文命名下列化合物或基:

解:

习题2-15  写出分子式符合C6H10。的所有共轭二烯烃的同分异构体,及这些同分异构体的中英文系统名称。

解:若不考虑立体异构,则有六种同分异构体,这些异构体及其中英文名称如下:

习题2-16  写出下列二烯烃的构造式,它们分别是哪种类型的二烯烃?

(i)2-甲基-1,4-辛二烯     (ii)(2Z,4Z)-2,4-己二烯

(iii)1,2-戊二烯   (iv)3,5-癸二烯

解:二烯烃根据两个双键的相对位置的不同可以分为孤立二烯烃、共轭二烯烃及累积二烯烃。两个双键之间含有两个以上碳原子的二烯烃称为孤立二烯烃;两个双键之间只有一个碳碳单键的称为共轭二烯烃;两个双键处于相邻位置则为累积二烯烃。

(孤立二烯烃)

(共轭二烯烃)

(累积二烯烃)

(共轭二烯烃)

习题2-17  应用IUPAC规则,写出下列化合物的中英文系统名称。

注:根据顺序规则,在同样条件下,基团列出顺序,R与S,R优先;Z与E,Z优先;顺与反,顺优先。

解:

习题2-18  应用IUPAC规则,用中英文命名下列化合物:

解:

习题2-19  写出下列化合物的中英文名称。

解:

 

习题2-20  写出下列化合物的构造式和中文名称。

(i)1-phenylhexane   (ii)4-isopropyl-o-xylene

(iii)2-tertbutylmesitylene   (iv)3-ethyl-4-benzylheptane

(V)2,3-diethyl-1-p-methylphenyl-1-octene   (vi)3-phenyl-1-butyne

解:

习题2-21  写出下列化合物的构造式。

(i)对乙基三级丁苯     (ii)间甲苯乙炔

(iii)4-邻乙烯基苯-2-己烯   (iv)3-甲基-5-对异丙基苯基-l-戊烯

解:

习题2-22  用IUPAC命名法命名下列化合物(用中英文)。

解:

习题2-23  写出下列化合物的键线式和英文名称。

(i)3-甲基-3-戊醇     (ii)2,2-二甲基-3-异丙基己醛

(iii)2-甲基-3-辛酮   (iv)环丙基甲酸

(v)2,3-二乙基戊酸   (vi)乙酸环己酯

(vii)三乙胺   (viii)丁酰溴

(ix)甲丁酐   (x)N,2-二甲基戊酰胺

解:

习题2-24  用IUPAC命名法命名下列化合物(中英文)。

解:

习题2-25  在分子式为C6H10O3的构造异构体中任选l5个,写出它们的结构简式,并用中英文系统命名法命名之。

解:分子式为C6H10O3的物质可以含有的官能团有酸酐,一个羰基和一个羧基,成环后含有一个羟基和一个羧基或两个羟基与一个羰基等,结构简式与命名如下:

习题2-26  写出下列化合物的结构简式:

(i)5-甲基-1,3-环氧-2-氯庚烷

(ii)5-乙基-3,4-环氧-1-庚烯-6-炔

(iii)苯并-15-冠-5

(iv)1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene

(v)1,3-epoxy-2-methylpentane

解:

习题2-27  用普通命名法命名下列化合物(用中英文)。

解:

习题2-28  用键线式写出分子式为C4H10O的所有同分异构体的结构式,并用普通命名法命名这些化合物(用中英文)。

解:分子式为C4H10O的物质中不含有不饱和键,氧原子可能成醚或存在于羟基中。

习题2-29  用键线式写出分子式为C4H9Cl的所有同分异构体.并用普通命名法命名这些化合物(用中英文)。

解:分子式为C4H9Cl的物质为一氯代烷,主要是碳架异构。

习题2-30  写出分子式为C4H6O且不含累积双键的所有同分异构体的结构简式,并用系统命名法命名这些化合物(用中英文)。

解:分子式为C4H6O且不含累积双键可能的结构为:无环,含有两个双键或一个三键,氧原子可以存在于醚键、羟基、羰基中。有一个环,此外还会有一个双键,氧原子可能存在于羰基、醚键、羟基中。由此即可写出其全部的同分异构体:

习题2-31  写出符合下列要求的同分异构体,并用系统命名法命名这些化合物(用中英文)。(i)分子式为C7H10   (ii)链形结构   (iii)分子中只能有-个双键

解:根据其分子式,因为只有一个双键且为链烃,那么分子中肯定会有一个三键,所以为烯炔。

习题2-32  写出分子式为C9H12的所有芳香烃的结构简式,并用系统命名法命名这些化合物(用中英文)。

解:由分子式知只可能存在一个苯环,剩下三个碳原子为饱和碳,可以组成:三个甲基;一个乙基,一个甲基;一个丙基(正丙基或异丙基)。此外这些基团因在苯环所占的位次不同,还会有位置异构。

习题2-33  写出顺-1,2-二甲基环己烷的结构简式,在它的同分异构体中,属于单环化合物的异构体有几种?写出它们的结构简式,并用中英文系统命名法命名这些化合物。

解:其结构简式为:

在其同分异构体中,属于单元(六元)环的化合物有:

习题2-34  用IUPAC命名法命名下列化合物。

解:

习题2-35  写出下列化合物的结构式。

(i)(R)-2-甲基-4-溴壬烷

(ii)(2R,3R)-2-氯-3-碘戊烷

(iii)(4S,5R)-4-乙基-5-异丙基-1-氯癸烷

(iv)(1S,3S)-1,3-二氯环己烷

(v)(3S,4R)-3-甲基-4-羟基戊醛

(vi)(3R)-3-甲基-4-氧代戊酸

(vii)α-甲基顺丁烯二酸酐

(viii)(R)-β-甲基丁内酯

(ix)N-乙基丁二酰亚胺

(x)(1S,4R)-4-甲酰基-3-氧代环己-1-甲酸

解:

习题2-36  写出下列化合物的结构式,并用中文命名。

(i)(S)-1-chloro-3-methylhexane

(ii)(3R,5S)-3-bromo-5-methylheptane

(iii)trans-1-chloro-4-chloromethylcyclohexane

(iv)(2R,3S)-2-chloro-3-ethylhexane

(v)ethyl-2-methylidene valerate

(vi)acetonitrile

(vii)N-methyl-N′-vinylbutanediamide

(viii)propenenitrile

(ix)heptanedioyl dichloride

(x)glycol diacetate

(xi)monoethyl oxalate

(xii)3-benzoyloxypropionic acid

(xiii)1-methoxy-4-(1-propenyl)benzene

(xiv)1,2,3-triethoxypropane

(xv)1-ethoxy-4-methoxybenzene

(xvi)1-ethoxymethyl-4-methoxynaphthalene

解: