吡啶硫酮锌（ZPT）
（pyrithione zinc）

其他名称　ZnPT、奥麦丁锌、吡硫锌

商品名称　Zinc Omadine® 48

化学名称　1-氮氧化-2-巯基吡啶锌盐

IUPAC名　zinc；1-oxidopyridine-2-thione

EC编码　[236-671-3]

理化性质　纯品为白色至类白色粉末。沸点262.0℃。熔点240℃（分解）。蒸气压1.33×10－4Pa。堆积密度（25℃）0.35g/mL。pH值为（5%水悬液）6.5～8.5。lgKow＝0.97。溶解度（25℃）：水（pH 7）0.008g/L，乙醇0.1g/L，丙二醇0.2g/L，异丙醇0.08g/L，聚乙二醇2g/L，氯仿3g/L，DMF 80g/L。稳定性：溶液在pH值4～8.5之间稳定，低于pH值3.5转化巯基吡啶，高于pH值8.5可能转化可溶性碱盐；热稳定性好，在100℃下至少能稳定存在120h。铁和铜存在下都可能引起明显的着色。

毒性　小鼠急性经口LD50 361mg/kg。兔急性经皮LD50 ＞2000mg/kg。小鼠ZPT腹腔和口服给药LD50分别为22.5mg/kg和260mg/kg。腹腔毒性比口服给药强约10倍。其中毒症状为活动减少，后肢无力，呼吸抑制，唇、尾出现紫绀。大鼠每日口服ZPT 540mg/kg，1周后出现程度不等的食欲减退，活动减少，毛发不整和体重减轻症状。30d后病理检查未见显著变化，仅高剂量组部分动物出现肝细胞浑浊肿胀和空泡。水生生物：虹鳟鱼LC50（96h） 3.2μg/L。水蚤EC50（48h）34μg/L。

抗菌防霉效果　张熠等报道吡啶硫酮锌（ZPT）作用于细菌细胞上，在不同酸碱度下杀菌机理稍有不同。在中性或酸性条件下，吡啶硫酮将K＋带出细菌细胞，将H＋带入细菌细胞； 在碱性条件下，吡啶硫酮将K＋或Mg2＋带出细菌细胞，将Na＋带入细菌细胞。通过消除细菌获取营养的离子梯度，使细胞最终被“饿死”，所以，ZPT的杀菌机理与许多杀菌剂并不相同，它在杀死细菌的同时本身并未被消耗。

ZPT对霉菌、细菌及酵母均有很好的抑制效果，并且对革兰氏阳性菌的抑制作用强于对革兰氏阴性菌。其对一些微生物的最低抑制浓度见表2-8。

制备　ZPT由1-羟基吡啶硫酮钠盐和氯化锌等原料制备而成。

应用　ZPT是高效安全的止痒去屑剂。该化合物能有效杀死产生头皮屑的真菌，具有止痒、去屑、减少脱发和延缓白发产生作用，洗发香波加入该成分后可提高产品档次，可满足消费者对洗发用品的高要求；亦可用于塑料，地毯纤维，黏合剂，密封剂等工业领域抗菌防霉；还可用于海洋钻井平台、船舶防污漆，防止甲壳生物、海藻以及水生生物附着船壳板。

注意：ZPT在pH值为4.5～9.5之间稳定。在紫外线下会逐渐降解，从而导致失效。

实际应用参考：

① 海洋防污：王科等报道该化合物吡啶硫酮锌（ZPT、ZnPT）对软污损海生物具有良好的防污活性，因此通常与Cu2O或吡啶三苯基硼（PTPB）配合使用。ZPT也是一种金属螯合物，但其性质较不稳定，可与其他金属阳离子发生交换螯合反应。因此，当ZPT从含Cu2O的防污涂料中释放出来后，会部分转变为CuPT。与ZPT相比，CuPT的性质更为稳定，毒性更强，但其溶解度较低（<1mg/L）。ZPT在水中的溶解度为6mg/L，从自抛光型防污涂料中的渗出速率约为3～11μg/（cm2·d），具有较低的吸附系数，不易被悬浮颗粒所吸附。ZPT除能发生生物降解和化学水解反应外，更易发生光降解反应，其在人工海水中的化学水解半衰期大于90d，在天然海水中的化学水解半衰期为4d。以过滤氙弧灯为光源，ZPT在人工海水中的半衰期仅为17.5min，自然光照射下的半衰期更是小于2min。Zn作为微量元素，在生物代谢过程中发挥着重要作用，但浓度过高时却能降低鱼类的繁殖能力。总体来说，海洋环境对Zn的容忍度较高。

比如在防污涂料组合中的吡啶硫酮锌（干膜质量的3%～5%）和氧化亚铜（35%～40%）。

② 家化日化：宋杰等报道使用吡啶硫酮锌（ZPT、ZnPT）时应注意，其极难溶于有机溶剂和水中，因此不宜配制透明香波。与EDTA 不配伍，遇非离子表面活性剂会使其活性下降，因此在配制产品时，不能单独与EDTA 和非离子表面活性剂接触。同时它的存在会对光产生散射，用它配制的洗发水有一定的消光作用，产品珠光效果会受到影响。而且应用于香波配方中经常会出现沉降，且遇铁离子容易变色，需加入悬浮剂和稳定剂。

③ 经典配方：BIT＋ZPT组合。零VOC，不含甲醛和APEO，不含CMIT；双重活性成分协同杀菌，具有快速杀菌和长效保护双重功效；对细菌、酵母菌和霉菌具有广谱活性，假单孢菌特效；较宽的pH值范围，耐高温（150℃），可在任意阶段添加。比如PROXEL BZ Plus、万立净ZB-20。

法规

① 欧盟化学品管理局（ECHA）：根据指令98/8/EC（BPD）或规则（EU）No.528/2012（BPR）提交了批准申请的所有活性物质/产品类型组合为PT-2（不直接用于人体或动物的消毒剂和杀藻剂）、PT-6（产品在储存过程中的防腐剂）、PT-7（干膜防霉剂）、PT-9（纤维、皮革、橡胶和聚合材料防腐剂）、PT-10（建筑材料防腐剂）、PT-21（海洋防污剂）。吡啶硫酮锌 （zinc pyrithione）申请目前处于审核进行之中。

② 我国2015年版《化妆品安全技术规范》规定：ZPT在化妆品使用时最大允许浓度0.5%；使用范围和限制条件：淋洗类产品。

③ 1981 年美国FDA （食品和药物管理局）公布了被认可的29 种含有ZPT成分的制剂，认为ZPT在微量用于日用品成分的情况下（各种洗发水的添加量上限是1%～2%不等），对人体没有危害。

④ GB/T 35602—2017（绿色产品评价-涂料）规定：ZPT在涂料领域不得大于1500×10－6。实施日期为2018年7月1日。