抗菌防霉技术手册(第二版)
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丁苯吗啉
(fenpropimorph)

化学名称 (±)顺-4-(3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙基)-2,6-二甲基吗啉

IUPAC名 (2R,6S)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine

ECCAS登录号 [67564-91-4](cis-异构体);[67306-03-0](未说明异构体)

EC编码 [266-719-9]

理化性质 原药含量≥93%。纯品为无色无味液体,原药为淡黄色、具芳香味的油状液体。沸点在300℃以上(101.3kPa)。蒸气压(20℃)3.5mPa。相对密度(20℃)0.933。lgKow=2.6(pH 5,22℃)、4.1(pH 7,22℃)、4.4(pH 9,22℃)。溶解度(20℃):水4.3mg/L(pH 7);丙酮、氯仿、乙酸乙酯、环己烷、甲苯、乙醇>1000g/kg。稳定性:在室温下、密闭容器中可稳定3年以上,对光稳定。25℃时,在pH 5、pH 7、pH 9条件下不水解。pKa=6.98(20℃)。

毒性 大鼠急性经口LD50>2230mg/kg。大鼠急性经皮LD50>4000mg/kg。对兔皮肤有刺激作用,对兔眼睛无刺激性,对豚鼠皮肤无致敏性。大鼠急性吸入LC50(4h)2.9mg/L,对兔呼吸器官有中等刺激性。饲喂试验的无作用剂量(90d):雄大鼠0.768mg/(kg·d),狗3.2mg/(kg·d)。对人类无致突变、致畸、致癌作用。动物:大鼠经口摄入后,丁苯吗啉迅速被吸收、分解、代谢,几乎完全随尿液和粪便排出体外。在组织中残留非常低。水生生物:虹鳟鱼LC50(96h)2.4~4.7mg/L,蓝腮翻车鱼1.74~3.05mg/L。水蚤LC50(48h)2.24mg/L。恶臭假单胞菌EC50(17h)1874mg/L。

抗菌防霉效果 丁苯吗啉属于麦角甾醇生物合成抑制剂,作用于Δ14-还原酶和异构化Δ8-异构酶~Δ7-异构酶。该化合物对常规的微生物均具有一定的抑制作用,尤其对真菌抑制效果明显。

制备 由对叔丁基苯甲醛、丙醛、2,6-二甲基吗啉等原料经过缩合、加氢等反应而得。

应用 丁苯吗啉由巴斯夫和先正达公司开发生产,于1980年上市,对谷物类的白粉病具有良好的控制效果。工业领域主要用于保护新鲜切割的木材。

法规 欧盟化学品管理局(ECHA):2009年,欧盟生物杀灭剂产品委员会(BPC)发布法规(Directive)2009/86/EC,批准丁苯吗啉(fenpropimorph)作为第8类(木材防腐剂)生物杀灭剂产品的活性物质。批准日期 2011年7月1日,批准期满2021年7月1日。