有机化学实验(第二版)
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第七节 有机化学实验常用资料文献与网络资源

查阅文献资料是化学工作者的基本功,特别是在科研工作中,通过文献可以了解相关科研方向的研究现状与最新进展,目前与有机化学相关的文献资料已经相当丰富,许多文献如化学辞典、手册、理化数据和光谱资料等,其数据来源可靠,查阅简便,并不断进行补充更新,是有机化学的知识宝库,也是化学工作者学习和研究的有力工具。随着计算机技术与互联网技术的发展,网上文献资源将发挥越来越重要的作用,了解一些与有机化学有关的网上资源对于我们做好有机化学实验来说是非常有帮助的。文献资料和网络化学资源不仅可以帮助了解有机物的物理性质、解释实验现象、预测实验结果和选择正确的合成方法,而且还可使实验人员避免重复劳动,取得事半功倍的实验效果。

一、常用工具书

1.精细化学品制备手册

章思规,辛忠主编,1994年第1版。单元反应部分共十二章,分章介绍磺化、硝化、卤化、还原、胺化、烷基化、氧化、酰化、羟基化、酯化、成环缩合、重氮化与偶合反应,从工业实用角度介绍这些单元反应的一般规律和工业应用。实例部分收入大约1200个条目,大体上按上述单元反应的顺序编排。实例条目以产品为中心,每一条目按条目标题(中文名称、英文名称)、结构式、分子式和分子量、别名、性状、生产方法、产品规格、原料消耗、用途、危险性质、国内生产厂和参考文献等顺序介绍,便于读者查阅。

2.Handbook of Chemistry and Physics

这是美国化学橡胶公司出版的一本化学与物理手册,它出版于1913年,每隔一至二年再版一次。过去都是分上、下两册,从51版开始变为一册。该书内容分六个方面:数学用表、元素和无机化合物、有机化合物、普通化学、普通物理常数和其他。在“有机化合物”部分中,按照1979年国际纯粹和应用化学联合会对化合物命名的原则,列出了15031条常见有机化合物的物理常数,并按照有机化合物英文名字的字母顺序排列。查阅时首先要知道化合物的英文名称,便可很快查出所需要的化合物分子式及物理常数,如果不知道该化合物的英文名称,也可在分子式索引(Formula Index)中查取。分子式索引是按碳、氢、氧的数目顺序排列的。例如乙醇的分子式为C2H6O,则在C2部分即可找到C2H6O。如果化合物分子式中碳、氢、氧的数目较多,在该分子式后面附有不同结构的化合物的编号,再根据编号则可以找出要查的化合物。由于有机化合物有同分异构现象,因此在一个分子式下面常有许多编号,需要逐条去查。

3.Aldrich

美国Aldrich化学试剂公司出版。这是一本化学试剂目录,它收集了1.8万余个化合物。一个化合物作为一个条目,内含相对分子质量、分子式、沸点、折射率、熔点等数据。较复杂的化合物还附了结构式,并给出了部分化合物核磁共振和红外光谱谱图的出处。每个化合物都给出了不同包装的价格,这对有机合成、订购试剂和比较各类化合物的价格很有好处。书后附有分子式索引,便于查找,还列出了化学实验中常用仪器的名称、图形和规格。每年出一本新书,免费赠阅。

4.Acros Catalogue of Fine Chemicals

Acros公司的化学试剂手册,与Aldrich类似,也是化学试剂目录,包含熔点、沸点等常用物理常数,2005年版新增了以人民币计算的试剂价格,每年出一册,国内可向百灵威公司索取。

5.The Merk Index,9th.Ed.

这是一本非常详尽的化工工具书,主要是有机化合物和药物。它收集了近一万种化合物的性质、制法和用途,4500多个结构式及4.2万条化学产品和药物的命名。化合物按名称字母的顺序排列,冠有流水号,依次列出1972~1976年汇集的化学文摘名称以及可供选用的化学名称、药物编码、商品名、化学式、相对分子质量、文献、结构式、物理数据、标题化合物和衍生物的普通名称与商品名。在Organic Name Reactions部分中,对在国外文献资料中以人名来命名的反应做了简单的介绍。一般用方程式来表明反应的原料、产物及主要反应条件,并指出最初发表论文的作者和出处,同时将有关这个反应的综述性文献资料的出处一并列出,便于进一步查阅。

6.Dictionary of Organic Compounds,6th Ed.

本书收集常见的有机化合物近3万条,连同衍生物在内共6万余条。内容为有机化合物的组成、分子式、结构式、来源、性状、物理常数、化合物性质及其衍生物等,并给出了制备化合物的主要文献资料。各化合物按名称的英文字母顺序排列。本书自第6版以后,每年出一补编,到1988年已出了第6补编。该书已有中文译本名为《汉译海氏有机化合物辞典》,中文译本仍按化合物英文名称的字母顺序排列,在英文名称后面附有中文名称。因此,在使用中文译本时,仍然需要知道化合物的英文名称。

7.Beilstein Handuch der Organiscben Chemie(贝尔斯坦有机化学大全)

贝尔斯坦有机化学大全从性质上讲是一个手册,它从期刊、会议论文集和专利等方面收集有确定结构的有机化合物的最新资料汇编而成,对于有机化学工作者来说是一套重要的工具书,对物理化学及其他化学工作者也是非常有用的。贝尔斯坦有机化学大全是由留学德国的俄国人贝尔斯坦(Beilstein,F.K.)所编,由此得名。创刊于1881年,后几次再版,现在使用的是1918年开始发行的第四版,共31卷,称为正篇(Hauptwerk,简称H),收集内容到1909年为止,第1~27卷为正篇的主要内容,第28~29卷为索引,第30卷为多异戊二烯,第31卷为糖(以后此两卷内容并入其他各卷,取消此两卷)。收集1910~1919年间资料补充正篇的内容为第一补篇(Erganzungswerk,简称E。E1表示第一补篇)。

8.Organic Synthesis

本书最初由R.Adams和H.Gilman主编,后由A.H.Blatt担任主编。于1921年开始出版,每年一卷,1988年为66卷。本书主要介绍各种有机化合物的制备方法;也介绍了一些有用的无机试剂制备方法。书中对一些特殊的仪器、装置往往同时用文字和图形来说明。书中所选实验步骤叙述得非常详细,并有附注介绍作者的经验及注意点。书中每个实验步骤都经过其他人的核对,因此内容成熟可靠,是制备有机化合物的优秀参考书。

另外,本书每十卷有合订本(Collective Volume),卷末附有分子式、反应类型、化合物类型、主题等索引。在1976年还出版了合订本1~5集(即1~49卷)的累积索引,可供阅读时查考。54卷、59卷、64卷的卷末附有包括本卷在内的前5卷的作者和主题累积索引;每卷末也有本卷的作者和主题索引。另外,该书合订本的第1、2、3集已分别译成中文。

9.Organic Reactions

本书由Adams,R.主编,自1951年开始出版,刊期不固定,约为一年半出一卷,1988年已出35卷。本书主要介绍有机化学有理论价值和实际意义的反应。每个反应都分别由在该方面有一定经验的人来撰写。书中对有机反应的机理、应用范围、反应条件等都进行了详尽的讨论。并用图表指出在这个反应的研究工作中做过哪些工作。卷末有以前各卷的作者索引、章节和题目索引。

10.Text Book of Practical Organic Chemistry,5th.Ed.

B.S.Furniss,A.J. Hannaford,P.W.G. Smith,A.R.Tachell编写,由Longmansci-entific&technical于1989年出版,内容包括有机化学实验的安全常识、有机化学基本知识、常用仪器、常用试剂的制备方法、常用的合成技术以及各类典型有机化合物的制备方法,所列出的典型反应数据可靠,是一本比较好的实验参考书。

二、常用期刊文献

1.中国科学

月刊,于1951年创刊。原为英文版,自1972年开始出中文和英文两种文字版本。刊登我国自然科学领域中有水平的研究成果。中国科学分为A、B两辑,B辑主要包括化学、生命科学、地学方面的学术论文。

2.科学通报

半月刊(1950年创刊),它是自然科学综合性学术刊物,有中、外文两种版本。

3.化学学报

月刊(1933年创刊),原名中国化学会会志。主要刊登化学方面有创造性的、高水平的学术论文。

4.高等学校化学学报

月刊(1980年创刊),是化学学科综合性学术期刊。除重点报道我国高校师生创造性的研究成果外,还反映我国化学学科其他各方面研究人员的最新研究成果。

5.有机化学

双月刊(1981年创刊),刊登有机化学方面的重要研究成果。

6.化学通报

月刊(1952年创刊),以报道知识介绍、专论、教学经验交流等为主,也有研究工作报道。

7.Journal of Chemical Society(简称J.Chem.Soc.)

1841年创刊,本刊为英国化学会会志,月刊,由1962年起取消了卷号,按公元纪元编排。本刊为综合性化学期刊,研究论文包括无机化学、有机化学、生物化学、物理化学。全年末期有主题索引及作者索引。从1970年起分四辑出版,均以公元纪元编排,不另设卷号。

(1)Dalton Transactions 主要刊载无机化学、物理化学及理论化学方面的文章。

(2)Perkin TransactionsⅠ:有机化学与生物有机化学,Ⅱ:物理有机化学。

(3)Faraday TransactionsⅠ:物理化学,Ⅱ:化学物理。

(4)Chemical Communication。

8.Journal of the American Chemical Society(简称J.Am.Chem.Soc.)

美国化学会会志,是自1879年开始的综合性双周期刊。主要刊载研究工作的论文,内容涉及无机化学、有机化学、生物化学、物理化学、高分子化学等领域,并有书刊介绍。每卷末有作者索引和主题索引。

9.Journal of the Organic Chemistry(简称J.Org.Chem.)

创刊于1936年,为月刊,主要刊载有机化学方面的研究工作论文。

10.Chemical Reviews(简称Chem.Rev.)

创刊于1924年,为双月刊,主要刊载化学领域中的专题及发展近况的评论。内容涉及无机化学、有机化学、物理化学等各方面的研究成果与发展概况。

11.Tetrahedron

创刊于1957年,它主要为了迅速发表有机化学方面的研究工作和评论性综述文章而创刊。大部分论文是用英文写的,也有用德文或法文写的论文。原为月刊,自1968年起改为半月刊。

12.Tetrahedron Letters

主要为了迅速发表有机化学方面的初步研究工作而创刊。大部分论文是用英文写的,也有用德文或法文写的论文。

13.Synthesis

这本国际性的合成杂志创刊于1973年,主要刊载有机化学合成方面的论文。

14.Journal of Organmetallic Chemistry(简称J.Organomet.Chem.,1963年创刊)

主要报道金属有机化学方面的最新进展。

15.Chemical Abstracts,美国化学文摘,简称CA

是化学化工方面最主要的二次文献,创刊于1907年。自1962年起每年出二卷。自1967年上半年即67卷开始,每逢单期号刊载生化类和有机化学类内容;而逢双期号刊载大分子类、应用化学与化工、物理化学与分析化学类内容。有关有机化学方面的内容几乎都在单期号内。

三、网络资源

1.美国化学学会(ACS)数据库(http://pubs.acs.org)

美国化学学会ACS(American Chemical Society)成立于1876年,现已成为世界上最大的科技协会之一,其会员数超过16万。多年以来,ACS一直致力于为全球化学研究机构、企业及个人提供高品质的文献资讯及服务,在科学、教育、政策等领域提供了多方位的专业支持,成为享誉全球的科技出版机构。ACS的期刊被ISI的Journal Citation Report(JCR)评为化学领域中被引用次数最多的化学期刊。

ACS出版34种期刊,内容涵盖以下领域:生化研究方法、药物化学、有机化学、普通化学、环境科学、材料学、植物学、毒物学、食品科学、物理化学、环境工程学、工程化学、应用化学、分子生物化学、分析化学、无机与原子能化学、资料系统计算机科学、学科应用、科学训练、燃料与能源、药理与制药学、微生物应用生物科技、聚合物、农业学。

网站除具有索引与全文浏览功能外,还具有强大的搜索功能,查阅文献非常方便。

2.英国皇家化学学会(RSC)期刊及数据库(http://www.rsc.org)

英国皇家化学学会(Royal Society of Chemistry)出版的期刊及数据库是化学领域的核心期刊和权威性数据库。

数据库Methods in Organic Synthesis(MOS),提供有机合成方面最重要进展的通告服务,提供反应图解,涵盖新反应、新方法,包括新反应和试剂、官能团转化、酶和生物转化等内容,只收录在有机合成方法上具新颖性特征的条目。数据库Natural Product Updates(NPU),提供有关天然产物化学方面最新发展的文摘,内容选自100多种主要期刊。包括分离研究、生物合成、新天然产物以及来自新来源的已知化合物、结构测定,以及新特性和生物活性等。

3.Belstein/GmelinCrossfire数据库(http://www.mdli.com/products/products.html)

数据库包括贝尔斯坦有机化学资料库及盖莫林(Gmelin)无机化学资料库,含有七百多万个有机化合物的结构资料和一千多万个化学反应资料以及两千万有机物性质和相关文献,内容相当丰富。

CrossFire Beilstein数据来源为1779年至1959年Beilstein Handbook从正编到第四补编的全部内容和1960年以来的原始文献数据。原始文献数据包括熔点、沸点、密度、折射率、旋光性、天然产物或衍生物分离方法。该数据库包含八百万种有机化合物和五百多万个反应。用户可以用反应物或产物的结构或亚结构进行检索,也可以用相关的化学、物理、生态、毒物学、药理学特性以及书目信息进行检索。在反应式、文献和引用化合物之间有超链接,使用十分方便。

CrossFire Gmelin是一个无机和金属有机化合物的结构及相关化学、物理信息的数据库。现在由MDL Information Systems发行维护。该数据库的信息来源有两个,其一是1817年至1975年Gmelin Handbook主要卷册和补编的全部内容,其二是1975年至今的111种涉及无机、金属有机和物理化学的科学期刊,记录内容为事实、结构、理化数据(包括各种参数)、书目数据等信息。

4.美国专利商标局网站数据库(http://www.uspto.gov)

该数据库用于检索美国授权专利和专利申请,免费提供1790年至今的图像格式的美国专利说明书全文,1976年以来的专利还可以看到HTML格式的说明书全文。专利类型包括:发明专利、外观设计专利、再公告专利、植物专利等。该系统检索功能强大,可以免费获得美国专利全文。

5.John Wiley电子期刊(http://www.interscience.wiley.com)

目前John Wiley出版的电子期刊有363种,其学科范围以科学、技术与医学为主。该出版社期刊的学术质量很高,是相关学科的核心资料,其中被SCI收录的核心期刊近200种。学科范围包括:生命科学与医学、数学统计学、物理、化学、地球科学、计算机科学、工程学等,其中化学类期刊110种。

6.Elsevier Science电子期刊全文库(http://www.sciencedirect.com)

Elsevier Science公司出版的期刊是世界上公认的高品位学术期刊。清华大学与荷兰Elsevier Science公司合作在清华图书馆已设立镜像服务器,访问网址:http://elsevier.lib.tsinghua.edu.cn。

7.中国期刊全文数据库(http://www.cnki.net)

收录1994年至今的5300余种核心与专业特色期刊全文,累积全文600多万篇,题录600多万条。分为理工A(数理科学)、理工B(化学化工能源与材料)、理工C(工业技术)、农业、医药卫生、文史哲、经济政治与法律、教育与社会科学综合、电子技术与信息科学9大专辑,126个专题数据库,网上数据每日更新。

8.中国化学、有机化学、化学学报联合网站(http://sioc-journal.cn/index.html)

提供中国化学(Chinese Journal Of Chemistry)、有机化学、化学学报2000年至今发表的论文全文和相关检索服务。