有机化学
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习题

5-1 命名下列各化合物。

(1)   (2) (3) (4)

(5)   (6)   (7)   (8)

(9)   (10)

5-2 画出下列化合物的结构式或最稳定构象。

(1)1,1-二甲基环辛烷

(2)2,3-二甲基环戊-1-烯

(3)3-乙基环己-1,4-二烯

(4)双环[4.4.0]庚烷

(5)螺[4.6]十一碳-6-烯

(6)2-甲基螺[3.5]壬烷

(7)双环[3.2.1]辛烷

(8)cis-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象式

(9)

(10)

5-3 下列化合物是否有顺反异构体?若有,写出它们的立体结构式。

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

5-4 完成下列方程式。

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

5-5 下列哪一个构象是化合物的最稳定构象。

A  B  C  D

5-6 用化学方法鉴别下列化合物。

(1)

(2)

(3)

5-7 化合物A和B是分子式为C6H12  的两个同分异构体,在室温下均能使Br2-CCl4溶液褪色,而不被KMnO4氧化,其氢化产物也都是3-甲基戊烷;但A与HI反应主要得3-甲基-3-碘戊烷,而B则得3-甲基-2-碘戊烷。试推测A和B的构造式。

5-8 丁-1,3-二烯聚合时,除生成高分子聚合物外,还有一种环状结构的二聚体生成。该二聚体能发生下列诸反应:(1)催化加氢还原生成乙基环己烷;(2)溴化时可以加上四个溴原子;(3)用过量KMnO4氧化时生成β-羧基己二酸()。试根据这些事实,推测该二聚体的结构,并写出各步反应式。

5-9 化合物(A)分子式为C4H8,它能使溴水褪色,但不能使稀的高锰酸钾褪色。1mol(A)与1mol HBr作用生成(B),(B)也可以从(A)的同分异构体(C)与HBr作用得到。化合物(C)分子式也是C4H8,能使溴溶液褪色,也能使稀的酸性高锰酸钾溶液褪色,试推测化合物(A)、(B)、(C)的构造式,并写出各步反应式。

5-10 分子式为C4H6的三个异构体(A)、(B)、(C)能发生如下反应:

(1)三个异构体都能与溴反应,对于等摩尔的样品而言,与(B)和(C)反应的溴是(A)的两倍;

(2)三者都能与氯化氢反应,而(B)和(C)在汞盐催化下和氯化氢作用得到的是同一种产物;

(3)(B)和(C)能迅速地和含硫酸汞的硫酸作用,得到分子式为C4H8O的化合物;

(4)(B)能和硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。

试推测化合物(A)、(B)、(C)的结构,并写出各步反应式。

5-11 从环己醇出发和不超过三个碳的有机试剂(无机试剂任选)合成下列化合物。

(1)

(2)

(3)