五、生制饮片化学成分的差别

化学组分是药物功效、性味的物质基础。中药炮制的本质是通过改变中药的化学组分以适应疾病治疗对药物功效、性味需要的制药技术。因此，从活性成分和药效作用角度说明炮制所引起的生熟饮片临床应用上的差异，阐明“生熟异用”的科学实质，可有效地指导中药饮片的临床应用，帮助医生精准地鉴别使用生制中药饮片，从而发挥更好的疗效。

中药的主要有效成分包括苷类、生物碱、挥发油等，在炮制过程中可以发生各种变化，并发挥减毒增效的作用。通过炮制可以使化学成分发生水解、裂解、氧化、聚合等反应，促使毒性成分转化为低毒乃至无毒成分，降低饮片的毒性；使无效或低效成分向高效成分转化，从而增强疗效。炮制虽传统，内涵却深刻。从炮制前后化学成分的转变，可以揭示中药炮制的原理，说明临床功用不同的原因。

中药炮制过程中，可导致化学成分的质变和量变，引发多种成分同时发生复杂的化学反应，这些变化的研究正逐步揭示中药炮制的“逢子必炒”“盐制入肾”“醋制入肝”“炒炭止血”等传统理论所具有的深刻内涵。鉴于成分变化的复杂性和部分成分变化的规律性，归纳一些有代表性的成分变化实例，以熟悉生制饮片化学成分变化的差异与药效不同的关系，更好地把握临床应用。

（一）三萜类成分在炮制过程中的变化

三萜类成分结构复杂，在炮制过程中发生的变化也非常复杂。但多半发生苷键裂解、乙酰基脱除、异构化等结构变化，使炮制前后含量和组成发生变化，从而引发炮制前后药物功效改变。

1.红参

红参制备过程中，人参皂苷发生水解，脱掉糖链，转化为相应的次生皂苷（图4-3）。人参蒸制过程中，达玛烷型皂苷主要脱去糖基和羟基。原人参三醇型皂苷因C-6、C-3、C-20位都可能连有糖基，故可以分别脱去不同位置的糖基，水解为次生皂苷。如人参皂苷Rg6和F4脱去C-6位糖基水解为人参皂苷Rh4和Rk3，人参皂苷Re可以水解为人参Rh1。原人参二醇型没有C-6位糖基，因此不涉及脱去C-6位糖基的变化，只发生脱去C-3、C-20位糖基的变化。如人参皂苷Rb1、Rb2、Rc、Rd水解脱去C-20位和C-3位的糖基，生成人参皂苷Rh2；Rb1、Rb2、Rc脱去C-20位糖基水解为人参皂苷Rg3，人参皂苷Rg3在高温条件下还可以进一步脱去C-20位糖基转化为人参皂苷Rk1和Rg5（图4-4）[1]。

鲜人参经过蒸制，还可使人参中天然的丙二酸单酰基人参皂苷受热水解脱掉丙二酸和羧基，生成相应的人参皂苷（图4-5，图4-6）。

现代研究显示，达玛烷型人参皂苷C-20位上侧链的变化以及糖链的长短都与其抗癌、抗衰老活性有关。提示上述这些人参皂苷类成分的变化与生晒参和红参功效差异有密切关系。

2.甘草

甘草在蜜制过程中，其三萜皂苷可发生苷键断裂反应（图4-7）。如甘草酸受热水解为18β-甘草次酸。相同炮制温度下，蜜制甘草中18β-甘草次酸含量较清炒品高，可能是因为蜜制过程中水含量较大，促进了此反应的发生。这一转化与蜜制甘草抗炎作用增强密切相关。

3.锁阳

锁阳具有补肾阳、益精血的功效，经盐制后可以增强其补肾壮阳的作用。研究发现锁阳在炮制过程中，部分三萜类成分含量降低，其中丙二酰熊果酸单酯含量降低最快。经模拟实验证实，丙二酰熊果酸单酯在有水存在的条件下发生酯键水解，生成熊果酸和乙酰熊果酸；无水条件下主要分解为乙酰熊果酸，其中丙二酰基通过释放二氧化碳转化为乙酰基（图4-8）[2]。

4.柴胡

柴胡醋制时，柴胡皂苷a和柴胡皂苷d结构中的醚环开裂，发生脱水反应生成柴胡皂苷b1/b2和柴胡皂苷b3/b4（图4-9）。这一反应过程可能与其抗抑郁作用有关[3]。

5.泽泻

泽泻盐制和麸制后，主要成分24-乙酰泽泻醇A和23-乙酰泽泻醇B的含量明显变化，有人提出可能是发生了如下转化过程（图4-10）[4]。

为证实这一结果，采用体外模拟实验发现，24-乙酰泽泻醇A加热后的反应过程远比想象中的复杂。经对其180℃转化物分析发现，其可能发生如下反应（图4-11）。

泽泻中三萜类化合物的变化与其利尿、降血脂活性有密切关系。

6.三七

三七蒸制后，三七的三萜多糖苷如三七皂苷R1和人参皂苷Rg1、Re、Rb1、Rd等含量均有下降，同时有新的皂苷成分生成。已鉴定了人参皂苷20（S）-Rh1等8个新转化的成分，提示多糖苷发生脱糖基反应。这些变化可能与三七制后改善血液黏度，提高免疫、补气作用优于生三七有关。具体反应机制过程（图4-12）可以参考人参蒸制过程中三萜皂苷的脱糖基反应[5]。

7.商陆

商陆醋制时，其所含的一系列C-28和C-30位羧基糖苷化的三萜皂苷在酸性和高温条件下，水解掉糖基成为苷元（图4-13）。由于苷元的利水作用弱于苷，故醋商陆的利尿作用较生品缓和[6]。

（二）生物碱类成分在炮制过程中的变化

植物体内的生物碱类成分水溶性往往较差，但易溶于醇（黄酒）中；与醋反应可以生成醋酸盐，可增加其在水中的溶解度。故酒制和醋制是含生物碱药物的常用炮制方法。

1.乌头

乌头炮制时，毒性较大的双酯型生物碱水解掉乙酰基，生成毒性较小的单酯型生物碱（苯甲酰乌头碱类），再水解掉苯甲酰基生成毒性更小的乌头胺，这一变化是代表性的中药炮制过程的酯键水解反应（图4-14）。如乌头中毒性较大的乌头碱在炮制过程水解为乌头次碱和乌头原碱[7]。

附子与草乌中也含有结构相似的生物碱，炮制过程中会发生类似变化，因而附子和草乌炮制后也可降低毒性。

甘草汁制附子前后的化学成分变化研究显示，在炮制过程中甘草中的有机酸类成分与附子中的乌头碱类成分发生了酰基交换，生成了毒性较小的脂基生物碱，这是甘草汁制附子减毒的重要机制。

2.马钱子

马钱子炮制过程中，高温使毒性生物碱，即士的宁和马钱子碱部分转化为氧化物（图4-15），使制马钱子毒性降低，但增进其促进血液循环作用，故制品活血化瘀作用强，还可以反射性增加胃液分泌，促进消化[1]。

3.延胡索

延胡索的止痛活性成分是生物碱，如延胡索甲素、延胡索乙素等，这些生物碱在生品饮片中多以游离形成存在，水溶性较差，煎煮时溶出率较低。延胡索醋制后使这些生物碱与食醋中的醋酸发生中和反应，生成醋酸盐，增加其在水中的溶解度，从而提高了醋制品的止痛作用[7]。

4.黄连

黄连生物碱易溶于醇，故选择黄酒作为炮制辅料，能增加其生物碱的溶解度，增强疗效。同时在高温炮制过程中小檗碱还可以转化为小檗红碱（图4-16）。故黄连炮制时应严格控制炮制温度[7]。

（三）黄酮类成分在炮制过程中的变化

黄酮类成分常含有多个羟基，常易与糖结合成苷，加热后易被水解为苷元。苷和苷元的药理作用往往有明显的差异。炮制使二者含量比例变化则成为炮制前后药物功效差异的主要物质基础。

1.甘草

甘草蜜制过程中，甘草芹菜素糖苷和异甘草素糖苷水解，脱掉芹糖，生成甘草素和异甘草素（图4-17），是甘草炮制后抗炎作用增强的重要物质基础。

2.淫羊藿

淫羊藿羊油炙过程中，多糖苷水解，脱掉糖基生成次生苷，继续脱掉相应的糖基生成更低一级的糖苷或苷元。因此，淫羊藿炮制时，出现朝藿定A、朝藿定B、朝藿定C含量降低和淫羊藿苷、宝藿苷Ⅰ含量增加的现象。如朝藿定C在170℃时3位脱掉1个鼠李糖基成为淫羊藿苷，淫羊藿苷继续脱掉3位的鼠李糖转化为淫羊藿次苷Ⅰ（图4-18）[8]。

3.黄芩

黄芩中含有能水解自身苷类成分的酶，如黄芩苷酶，它能将黄芩苷水解为苷元黄芩素（图4-19）。如果有效成分黄芩苷被水解，其药效作用将被减弱，故采用法破坏黄芩中的酶，以确保黄芩的功效。

4.沙苑子

沙苑子总黄酮是沙苑子的主要生物活性组分，具有明显的降低血清胆固醇和三酰甘油作用，且有降脂保肝作用。沙苑子生品中，具有保护肝细胞、抑制肝纤维化的沙苑子苷A含量较高，但随着贮藏时间延长，其含量逐渐减小，而盐制品则不因贮藏而发生沙苑子苷A含量的明显变化，其原因可能是盐制过程中沙苑子苷A的酶被破坏，从而抑制了沙苑子苷A的酶解（图4-20）。

5.大蓟炭

大蓟的黄酮苷类成分主要有二羟基二甲氧基黄酮、蒙花苷、柳穿鱼苷等成分。通过对不同炮制时间制品的成分测定显示，柳穿鱼苷和蒙花苷在炮制过程中均可发生先脱掉外侧鼠李糖，生成单糖苷，再脱掉结构内侧葡萄糖，生成苷元的变化（图4-21）。生成的单糖苷和苷元的止血作用均强于二糖苷，故大蓟炒炭后止血作用增强。

6.槐米炭

槐米炒炭的过程中，芦丁含量明显降低，其苷元槲皮素含量明显增加。研究发现，含量较高的芦丁在炮制过程中发生苷键断裂，脱掉一分子葡萄糖和一分子鼠李糖，转变为槲皮素（图4-22），这是槐米炒炭过程中两种黄酮类成分含量变化的主要原因。由于槲皮素的止血作用强于芦丁，使槐米炒炭后止血作用明显增强。

7.侧柏炭

侧柏炒炭后止血作用增强的机制与槐米和大蓟炒炭基本相同，也是由于其槲皮素苷水解，生成槲皮素引起的（图4-23）。

8.蒲黄炭

蒲黄炒炭前后黄酮类组分变化最明显，黄酮苷基本转化为相应的黄酮苷元（图4-24），提示蒲黄炒炭前后凝血活性变化可能与黄酮苷与苷元的相对比例变化密切相关[9]。

（四）二萜类成分在炮制过程中的变化

1.芫花

芫花醋制后，羟基芫花素和芫花素的含量均高于生芫花，不同的炮制方法其含量也有差别。这可能是芫花在炮制过程中受醋酸和加热的影响，苷发生水解，从而使苷元含量增加（图4-25），提高了芫花中镇咳有效成分的含量[10]。

2.甘遂

甘遂醋制时，部分巨大戟二萜醇酯分子内脂肪酰基可发生位置转移（图4-26），如具有一定毒性和刺激性的3-酰基酯转化为无刺激性的20-酰基酯，从而降低毒性；同时在加热醋制过程中二萜类成分与醋中有机酸反应，生成的酰化二萜类成分极性降低，水溶出率下降，从而使毒性降低。

3.大戟

京大戟醋制后其大戟二萜醇含量降低，转变为乙酰化物（图4-27），与醋大戟减毒降低和作用缓和药效有关。

4.栀子

栀子中的二萜苷类（如西红花苷）具有抗炎、抗血小板聚积、保肝和利胆的活性。栀子炮制后二萜苷裂解为苷元（图4-28），是栀子炮制后凉血、止血作用增强的主要原因之一[11]。

5.苍耳子

苍耳子的小毒与其热不稳定成分有关，炒制时因加热可被破坏，故苍耳子需要炒制后使用。苍耳子中的主要毒性成分羧基苍术苷在炮制过程中会受热分解转化为苍术苷（图4-29）。文献研究表明，羧基苍术苷和苍术苷，其重要的毒性机制是对线粒体膜外氧化磷酸化的抑制作用，其中羧基苍术苷的毒性是苍术苷的10倍，由此可见，羧基苍术苷向苍术苷转化对于苍耳子的炮制减毒具有重要意义。

（五）倍半萜类成分在炮制过程中的转化

1.白术

白术炒制后苍术酮可转化为白术内酯Ⅰ和白术内酯Ⅱ、Ⅲ等成分（图4-30）[6]，从而增加了白术内酯Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的含量，致使麸炒白术在促进胃肠蠕动及对营养物质的吸收方面的作用增加，并且对脾虚模型动物胃肠激素水平的调节作用也优于生品[12]。

2.莪术

莪术的主要活性成分为倍半萜，包括莪术醇、莪术二酮等。莪术醋制后挥发性倍半萜类成分含量降低，如莪术酮、莪术二酮、吉马酮等含量明显减少，且有化学转变，如莪术二酮可转变为莪术内酯（图4-31），致使挥发油组成也发生改变，抗病毒作用降低。

（六）糖类成分在炮制过程中的转化

单糖类成分加热时可以直接脱水生成5-羟甲基糠醛（图4-32）。

发生此类反应的药物较多，目前已经确定的有五味子、苍术、地黄、吴茱萸等药材，其中均发现5-羟甲基糠醛。上述变化与药材颜色变化有关，还与补益作用有一定的关联性。

低聚糖在炮制过程中往往易水解为单糖，如地黄在炮制过程中水苏糖可以水解为甘露糖、葡萄糖和果糖（图4-33）。

此外，加热时还原糖的羰基（C==O）通常还可与氨基酸、蛋白质或肽的氨基（—NH2）进行缩合，再经环化、分子重排、脱水等反应，生成糠醛、吡嗪、γ-吡喃酮等复杂产物，如5-羟甲基糠醛、麦芽酚、曲酸等。这一反应过程与糖直接脱水的反应机制有较大差异，产物也不同，与制品的抗氧化、抗衰老有密切关联。

1.红参

红参加工过程中麦芽酚含量的对比试验证明，麦芽酚出现于第一次烘干（高温干燥）之后。在蒸参阶段，人参中的还原糖类（如麦芽糖）与氨基化合物发生缩合反应，生成1-氨基-1-脱氧-2-酮糖。在烘烤工序过程中该缩合物经脱水、异构化、环合等反应，生成麦芽酚的糖苷，之后水解生成麦芽酚。由于梅拉德反应产物可发生聚合，生成褐色物，致使红参加工后产生特殊的颜色，其香味成分亦来源于此反应。

2.何首乌

认定何首乌蒸制时发生了梅拉德反应有3个重要依据：①何首乌蒸制后新产生的成分2，3-二氢-3，5-二羟基-6-甲基-4（H）吡喃-4-酮（DDMP）和5-羟甲基糠醛（5-HMF）是梅拉德反应的特征产物。②何首乌不同蒸制时间的成分研究显示，新成分含量随蒸制时间延长而增加。③何首乌蒸制过程中梅拉德反应的底物，糖和氨基酸类成分的含量明显减少，并伴有pH变化[13]。

3.烫狗脊

从狗脊炮制品中鉴定出多种生狗脊不具有的梅拉德反应特征产物，如5-羟甲基糠醛、麦芽酚、曲酸等。随着炮制时间的延长，这些成分的含量不断增加，而且在炮制过程还伴有糖、氨基酸含量变化和pH的改变，提示狗脊炮制过程中发生了梅拉德反应。正是由于这些炮制过程中的成分变化，使烫狗脊的抗骨质疏松作用明显强于生狗脊[14]。

4.地黄

生地黄制成熟地黄时，伴有大量的5-羟甲基糠醛产生，同时颜色也有“黑如漆”的变化，以往认为是炮制过程中环烯醚萜类成分发生氧化聚合而造成颜色变黑，但近年的研究表明可能是发生了梅拉德反应，从而造成功效和颜色的变化。

（七）蒽醌类成分在炮制过程中的变化

1.何首乌

何首乌蒸制时蒽醌苷类化合物发生水解，可缓和其泻下的副作用。

2.酒大黄

大黄中含结合型蒽醌，但其苷元作用较弱。酒制后大黄中具有泻下作用的番泻苷以及蒽醌苷成分因水解减少超过25%，故大黄酒制后泻下作用缓和（图4-35）。

3.茜草炭

茜草炒炭后，由于蒽醌苷水解，导致苷元含量增加。如1，3，6-三羟基-2-甲基蒽醌-3-O-α-L-鼠李糖（1→2）-β-D葡萄糖苷可水解为1，3，6-三羟基-2-甲基蒽醌（图4-36）。同时鞣质含量明显升高，总蒽醌含量减少，可能是其炒炭后止血作用增强的主要原因。

（八）蛋白质、肽类成分在炮制过程中的变化

1.鳖甲

鳖甲醋淬促使多种蛋白质裂解为寡肽，改变了其肽的组成，使制品软坚散结作用增强。

2.穿山甲

穿山甲烫制后，部分肽类水解为活性更强的二肽和氨基酸，尤其是L-丝-酪环二肽和D-丝-L-酪环二肽有良好的活血化瘀活性，从而增加了制品的活血通经作用[15]。

（九）木脂素类成分在炮制过程中的变化

牛蒡子炒制的高温处理可使牛蒡子中具有抗炎、能直接抑制流感病毒复制的牛蒡子苷受到破坏（图4-37），含量降低，故炒制不当可使牛蒡子的疏散风热功效减弱。牛蒡子苷可溶于乙醇，故酒炒、酒蒸品可增强牛蒡子的透发升提功能。

（十）一些特殊苷类成分在炮制过程中的变化

1.生芥子

生芥子的挥发油是其主要刺激性成分。多种无刺激作用的苷类成分经自身所含芥子酶的作用，可生成具有刺鼻辛辣味及刺激作用的挥发油，可使皮肤发红，甚至引起水泡、脓疱。炒制可杀灭能水解自身苷类成分的酶，降低挥发油含量，还可促进对祛痰止咳活性成分羟基苯乙腈的转化。

2.莱菔子

莱菔子炒制可抑制其所含硫代葡萄糖苷分解酶的活性，防止萝卜苷在煎煮过程中水解成莱菔子素，进而生成（S）-6-甲亚砜基甲基-1，3-噻嗪烷-2-硫酮和N-（E）-（4-甲亚砜基-3-丁烯基）胺基硫代甲酸乙酯。可减少恶心、呕吐等副作用。

3.牵牛子

牵牛子中的泻下作用主要由牵牛子苷（A、B、C、D）在体内分解为牵牛子素，刺激肠道，增进肠蠕动，但其也可引起呕吐、腹痛、腹泻及黏液血便，还可能刺激肾脏，引起血尿。炮制可使部分牵牛子苷分解，含量下降，毒性降低，使泻下作用缓和。

4.苦杏仁

苦杏仁中的苦杏仁苷是其止咳平喘的有效成分，口服后在体内胃酸的作用下缓慢分解，产生适量的氢氰酸，起到镇咳平喘作用而不致引起中毒。苦杏仁苷在适宜温度和湿度条件下，易被共存的苦杏仁苷酶水解，生成野樱苷；野樱苷又可被野樱苷酶水解为不稳定的杏仁腈（图4-38），从而分解为苯甲醛和氢氰酸，降低其止咳平喘作用。苦杏仁经加热炮制后，酶被破坏，可抑制贮存过程中苦杏仁苷的水解。同时，苦杏仁制后除去非药用部位，可利于有效成分的煎出。

（十一）鞣质类成分在炮制过程中的变化

1.诃子

诃子煨制后，具有抗炎、止血作用的没食子酸含量增加，而具泻下作用的番泻苷A含量下降，使诃子煨制后涩肠温胃作用增强。这一过程主要是由于诃子中的可水解鞣质在加热条件下发生水解，裂解出没食子酸（图4-39）。番泻苷A遇热也不稳定，可以水解为单蒽酮，甚至继续变化。

2.五倍子

陈嘉谟在《本草蒙筌》中五倍子条下记载有“百药煎”的制备方法：“新鲜五倍子十斤，捣烂，细磁缸盛，稻草盖盦七昼夜，取出复捣，加桔梗、甘草末各二两，又盦一七，仍捣仍盦。务过七次，捏成饼，晒干任用。”百药煎是一种中药，是五倍子经发酵制成的块状物。其制作过程实际上是没食子酸的制备，基本化学变化与上述诃子中鞣质类成分变化相近。

（十二）无机成分在炮制过程中的变化

1.自然铜

自然铜煅制时，其中硫化铜经氧化生成三氧化二铁，降低了毒性。具体反应如下：

2FeS2+11/2O2=Fe2O3+4SO2

（1）

FeS2+O2=FeS+SO2

（2）

2FeS+7/2O2=Fe2O3+2SO2

（3）

2.炉甘石

炉甘石煅制后收敛作用增强是由于碳酸锌转化为氧化锌。

ZnCO3→ZnO+CO2

（十三）其他类成分在炮制过程中的变化

1.锦灯笼

β-胡萝卜素（具有橙红色）在加热过程中可断裂掉部分碳链，氧化为β-紫罗兰酮，进而异构化为β-大马酮（图4-40）。β-大马酮结构中的共轭链较β-胡萝卜素短，故颜色变淡。这是很多含有β-胡萝卜素成分药物炮制后出现怡人香味，但颜色减弱的原因。

2.肉苁蓉

肉苁蓉经炮制后，苯乙醇苷类化合物分子结构中的乙酰基、酚羟基及苷键易发生氧化及水解而被破坏，使其炮制后苷类成分减少，或因自身所含苯乙醇苷酶水解所致（图4-41）。

3.肉豆蔻

肉豆蔻面裹煨后，具有小毒的黄樟醚肉豆蔻醚含量降低，而具止泻作用的甲基丁香酚、异甲基丁香酚（图4-42）含量升高，这是肉豆蔻煨制的主要机制[16]。

4.青黛

将含有吲哚母核生物碱的植物青黛叶浸泡于温水中，其中酯类（靛红烷B）在碱性条件下或苷类（吲哚苷在内源酶）酶解作用下分解出吲哚酚，吲哚酚阴离子在氧气存在的条件下生成吲哚酚自由基，生成的吲哚酚自由基可与吲哚酚缩合成无色靛蓝（也称靛白），继续氧化形成蓝色靛蓝。吲哚酚自由基还可以氧化吲哚满二酮，其与吲哚酚结合形成的产物就是靛玉红（图4-43）。

5.川芎

川芎炮制过程中当归内酯A和riligustilide含量明显升高，是由于两分子的藁本内酯在不同位置上缩合成二聚体，分别为欧当归内酯A和riligustilide（图4-44）。

6.斑蝥

斑蝥中的活性成分斑蝥素毒性较大，斑蝥中的蚁酸具有强烈的刺激性，能刺激皮肤，引起炎症，内服过量也可引起内脏损害。故斑蝥生品只能外用。游离斑蝥素在110℃可升华，因此米炒炮制可降低游离斑蝥素及蚁酸的含量而降低毒性，可以内服。现代炮制工艺改进时，利用斑蝥素的内酯结构，用氢氧化钠浸泡，使其内酯环开裂（图4-45），实现了降低毒性的目的。

（许　枬）

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