抗菌防霉技术手册(第二版)
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苯氟磺胺
(dichlofluanid)

其他名称 二氯氟磺胺、抑菌灵

商品名称 Preventol® A 4-S、Euparen、Preventol® A 4-D

化学名称 NN-二甲基-N-苯基-(N-氟二氯甲硫基)磺酰胺

IUPAC名 N-[dichloro(fluoro)methyl]sulfanyl-N-(dimethylsulfamoyl)aniline

EC编码 [214-118-7]

理化性质 纯品无色无味结晶粉末。沸点336.8℃。熔点106℃。蒸气压(20℃)0.014mPa。lgKow=3.7(21℃)。溶解度(20℃):0.006水mg/L;二氯甲烷>200g/L、甲苯145g/L、异丙醇10.8g/L、正己烷2.6g/L。稳定性:在碱性介质中分解;DT50(22℃)>15d(pH 4)、>18h(pH 7)、<10min(pH 9);对光敏感。

毒性 大鼠急性经口LD50 >5000mg/kg。大鼠急性经皮LD50>5000mg/kg。对兔皮肤有轻微刺激作用,对眼睛有中等刺激作用,对皮肤有致敏现象。大鼠吸入LC50(4h)约1.2mg/L(空气)。NOEL(2年)大鼠<180mg/kg(饲料);(2年)小鼠<200mg/kg(临界值);(1年)狗1.25mg/kg。动物:经口摄入,在大鼠体内苯氟磺胺被快速吸收并主要通过尿液排出体外,在器官和组织内无积累。苯氟磺胺被代谢为二甲基磺酰苯胺,进一步被羟基化或去甲基化。水生生物:虹鳟鱼LC50(96h)0.01mg/L,蓝腮翻车鱼0.03mg/L。水蚤LC50(48h)>1.8mg/L(90%预混)。藻类ErC50 16mg/L。

抗菌防霉效果 苯氟磺胺为非特定硫醇反应物,抑制微生物呼吸作用。苯氟磺胺对很多真菌及藻类、苔藓、木材变色菌均有效,以较低的浓度就能阻止其繁殖,尤其对于木材染色真菌(蓝色染色霉菌)特别有效。该化合物对一些微生物的最低抑制浓度见表2-12。

表2-12 苯氟磺胺对一些微生物的最低抑制浓度(MIC)

制备 苯氟磺胺由硫酰氯依次与二甲胺和苯胺反应,生成二甲基苯基磺酰胺,再与氟二氯甲基硫氯化物反应制得。

应用 苯氟磺胺由德国拜耳公司1965年开发成功。工业领域:该化合物主要用于涂料(如海洋涂料)、木材、乳液等领域抗菌防霉。农用领域:该化合物主要能防治柑橘、葡萄等水果和蔬菜等真菌性病害。注意:与噻菌灵等复配,抗菌防霉增效明显。

实际应用参考:

按照总配方计算,溶剂型涂料建议添加量1.5%~2.5%;海洋防污涂料建议添加量2.5%~5.0%。

法规

① 欧盟化学品管理局(ECHA):2007年,欧盟生物杀灭剂产品委员会(BPC)发布法规2007/20/EC,批准苯氟磺胺(dichlofluanid)作为第8类(木材防腐剂)生物杀灭剂产品的活性物质。批准日期 2009年3月1日,批准期满2019年3月1日。

② 欧盟化学品管理局(ECHA):2017年,欧盟生物杀灭剂产品委员会(BPC)发布法规(EU)2017/796,批准苯氟磺胺(dichlofluanid)作为第21类(海洋防污产品)生物杀灭剂产品的活性物质。批准日期 2018年11月1日,批准期满2028年11月1日。