丙环唑
（propiconazole）

其他名称　敌力脱

化学名称　（±）1-（2-（2，4-二氯苯基）-4-丙基-1，3-二氧戊烷-2-基）甲基-1H-1，2，4-三唑

IUPAC名　1-2-（2，4-dichlorophenyl）-4-propyl-1，3-dioxolan-2-yl）methyl-1，2，4-triazole

ECCAS登录号　[60207-90-1]（未注明立体化学）

EC编码　[262-104-4]

理化性质　原药为黄色黏稠液体，轻微的特征气味。熔点－23℃（玻璃化转变温度）。沸点99.9℃（0.32Pa）。蒸气压（25℃）5.6×10－2mPa。相对密度（20℃）1.29。lgKow＝3.72（pH 6.6，25℃）。溶解度：水100mg/L（20℃）；正己烷47g/L，与乙醇、丙酮、甲苯和正辛醇（25℃）完全混溶。稳定性：高达320℃稳定，无明显的水解。pKa＝1.09，弱碱性。

毒性　急性经口LD50：大鼠1517mg/kg，小鼠1490mg/kg。大鼠急性经皮LD50＞4000mg/kg；对兔皮肤和眼睛无刺激作用，对豚鼠皮肤有致敏性。大鼠吸入LC50（4h）＞5800mg/m3。NOEL：（2年）雄大鼠18.1mg/（mg·d），雄小鼠10mg/（mg·d），（1年）狗＞8.4mg/（mg·d）。

动物：大鼠经口给药后，丙环唑被迅速吸收并通过尿液和粪便几乎完全排出。在动物组织中残留量普遍偏低，而且没有丙环唑或其代谢物的积累。酶攻击的主要部位是丙基侧链和二氧戊环的裂解，也会一起攻击2，4-二氯苯基和1，2，4-三唑环。在小鼠中，主要代谢途径是二氧环的裂解。水生生物：鲤鱼LC50（96h）6.8mg/L，虹鳟鱼LC50（96h）4.3mg/L。水蚤EC50（48h）10.2mg/L。

抗菌防霉效果　丙环唑在分子结构中含有两个手性C*原子，二者都有光学异构体。由于饱和五元环的存在，每个光学异构体都存在2种几何异构体（顺、反），这种独特的结构使其杀菌活性较高。就杀菌作用机制来看，丙环唑主要是通过干扰真菌类固醇生物合成和抑制麦角甾醇的形成，使大多数真菌缺乏麦角甾醇，导致细胞膜不可修复，从而达到使真菌死亡的目的。

在实际应用中，丙环唑对曲霉、青霉、木霉、壳霉等大多数真菌均有良好的抑制效果，同时对一些常见的细菌也有防治效果。丙环唑对一些微生物的最低抑制浓度见表2-13。

制备　首先2，4-二氯苯乙酮与1，2-戊二醇在有机溶剂中，酸性催化剂存在的条件下，进行常压回流脱水得到缩酮反应液，然后将缩酮反应液与溴素反应生成溴缩酮，再由溴缩酮与1，2，4-三唑钾盐在相转移催化剂的作用下，在极性溶剂中反应得到丙环唑粗品，最后将丙环唑粗品在抗氧化剂的作用下，在高真空、高温下蒸馏得到丙环唑成品（来源：CN101323612 A）。

应用　丙环唑是比利时Janssen药物公司20世纪70年代末合成，后由瑞士Ciba-Geigy公司首先将其应用到农业上。目前丙环唑作为防霉剂已开始在木材、竹材、草藤制品、皮革、帆布、塑料、橡胶、合成纤维等方面得到应用，另外还可用于农副产品的储存保鲜。

实际应用参考：

① 经试验表明，丙环唑有效成分抗流失、抗挥发，对木材有很好的渗透性，能长久保留在木材中。其对多种破坏木材的担子菌（褐腐菌、白腐菌）、半知菌、子囊菌（软腐菌、变色菌和霉菌）等都有很好的防腐作用，抗腐力为0.12～0.72kg/m3（有效成分）。

② 专利CN103788711 A：一种防腐抗菌的氧化铁红颜料，其特征在于，该颜料由以下质量份的原料制成：氧化铁红280～300、聚乙烯吡咯烷酮1～2、矿物油1～2、超细二氧化钛3～4、分散剂MF 1～2、硼化铌6～8、丙环唑1～2、助剂4～5。所述的助剂由以下质量份的原料制成：氢氧化铝2～4、氨丙基三乙氧基硅烷1～2、罗望子胶0.5～1、膨胀珍珠岩10～12、石墨烯6～8、季戊四醇2～3、氧化镁1～3、磷酸二氢钠1～2、偏硅酸钠1～2。制备方法是先将罗望子胶、偏硅酸钠混合，加入适量的水，搅拌至混合物完全溶解分散即可，随后再加入其他剩余成分，充分搅拌均匀后，在50～60℃下恒温干燥3～4h，干燥后将混合物研磨成250～300目粉体，即得。

法规

① 欧盟化学品管理局（ECHA）：2008年，欧盟委员会发布法规（Directive）2008/78/EC，批准丙环唑（propiconazole）作为第8类（木材防腐剂）生物杀灭剂产品的活性物质。批准日期 2010年4月1日，批准期满2020年4月1日。

② 欧盟化学品管理局（ECHA）：2013年，欧盟委员会发布法规（EU）955/2013，批准丙环唑（propiconazole）作为第9类（纤维、皮革、橡胶和聚合材料防腐剂）生物杀灭剂产品的活性物质。批准日期 2015年6月1日，批准期满2025年6月1日。

③ 欧盟化学品管理局（ECHA）：2015年，欧盟委员会发布法规（EU）2015/1758，批准丙环唑（propiconazole）作为第7类（干膜防霉剂）生物杀灭剂产品的活性物质。批准日期 2016年12月1日，批准期满2026年12月1日。