抗菌防霉技术手册(第二版)
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苯醚甲环唑
(difenoconazole)

化学名称 顺,反-3-氯-4-[4-甲基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-1,3-二戊烷-2-基]苯基-4-氯苯基醚

IUPAC名 1-[2-[2-chloro-4-(4-chlorophenoxy)phenyl]-4-methyl-1,3-dioxolan-2-yl]methyl-1,2,4-triazole

ECCAS登录号 [119446-68-3](未注明立体化学)

理化性质 纯品为白色至米黄色结晶性固体。熔点82.0~83.0℃。沸点(3.7mPa)100.8℃。蒸气压(25℃)3.3×105mPa。相对密度(20℃)1.40。lgKow=4.4(25℃)。溶解度:水中15mg/L(25℃);丙酮、二氯甲烷、甲苯、甲醇和乙酸乙酯>500g/L,己烷3g/L,辛醇110g/L(25℃)。稳定性:在150℃下仍稳定。不水解。pKa=1.1。

毒性 大鼠急性经口LD50 1453mg/kg,雌小鼠急性经口LD50>1000mg/kg。兔急性经皮LD50>2010mg/kg。不刺激兔皮肤,轻度刺激兔眼睛。对豚鼠皮肤无过敏。大鼠吸入LC50(4h)>3285mg/m3(空气)。NOEL(2年)大鼠1.0mg/(kg·d);(1.5年)小鼠4.7mg/(kg·d);(1年)狗3.4mg/(kg·d)。水生生物:虹鳟LC50(96h) 1.1mg/L,蓝鳃翻车鱼为1.2mg/L。水蚤EC50(48h) 0.77mg/L。

抗菌防霉效果 苯醚甲环唑主要为甾醇脱甲基化抑制剂,抑制细胞壁甾醇的生物合成,阻止真菌的生长。其对子囊菌纲、担子菌纲以及半知菌、白粉菌科、锈菌目及某些种传病原菌有持久的治疗作用。苯醚甲环唑对工业领域一些微生物的最低抑制浓度见表2-24。

表2-24 苯醚甲环唑对一些微生物的最低抑制浓度(MIC)

制备 以间二氯苯为原料,首先进行酰化反应,再醚化、溴化制得4-(4-氯苯氧基)-2-氯苯基-α-溴甲基酮,再与 1,2-丙二醇反应,生成相应的缩酮,然后与1,2,4-三唑钠反应,即制得苯醚甲环唑。

应用 苯醚甲环唑作为三唑类杀菌剂,可用于防治多种作物的多种真菌病害,瑞士先正达作物保护有限公司于1999年在农业上开始应用。工业领域可作涂料、木材以及高分子材料等工业领域防霉剂。

实际应用参考:

专利CN 201410854963:本发明公开了一种防虫面料及其制备方法。所述防虫面料,其原料由下述质量份的组分混纺而成:涤纶纤维50~100份,丙纶纤维50~100份;所述纤维混纺织成面料后,经过防虫整理液浸染后得到所述防虫面料。其具有优异的杀虫效果,且经过多次水洗后仍保持较高的杀虫率。所述防虫整理液包括下述质量份的组分:三氟氯氰菊酯5~20份、右旋苯醚菊酯5~20份、苯醚甲环唑5~20份、吡唑嘧菌酯5~20份、分散剂10~20份、水100~200份。