抗菌防霉技术手册(第二版)
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吡罗克酮乙醇胺盐(octopirox)
(piroctone olamine)

其他名称 去屑剂OCTO、羟吡酮、吡啶酮乙醇胺盐

化学名称 1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮-2-氨基乙醇盐(1∶1)

IUPAC名 1-hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)pyridin-2(1H)-one-2-aminoethanol (1∶1)

EC编码 [272-574-2]

理化性质 纯品白色或浅黄色的晶状粉末,很淡的特征气味。熔点135~136℃。分解温度235℃。蒸气压(25℃)0.00048Pa。折射率(20℃)1.1。lgKow=3.86(20℃)。溶解度(20℃):水 400mg/L;易溶于乙醇。稳定性:pH 5~9之间稳定(来源:CLARIANT)。

毒性 大鼠急性经口LD50 8100mg/kg。小鼠急性经口LD50 5000mg/kg。对眼睛、皮肤的安全性高,无刺激性和致敏性(来源:Farmaco,1998年)。

抗菌防霉效果 吡罗克酮乙醇胺盐(octopirox)有着广泛的抗菌作用,不仅能有效地杀死产生头屑的萍形酵母菌和正圆形酵母菌,同时还能有效地抑制革兰氏阳性、阴性菌以及各种真菌。去屑机理是通过杀菌、抑菌、抗氧化作用和分解氧化物等方法,从根本上阻断头屑产生的外部因素,有效地根治头屑,止头痒。其对常见微生物最低抑制浓度见表2-23。

表2-23 吡罗克酮乙醇胺盐(octopirox)对一些微生物的最低抑制浓度(MIC)

(来源:Wallha,1984)

制备 由原料2-氨基吡啶、4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)吡喃-2-酮等原料制备而成。

应用 吡罗克酮乙醇胺盐(octopirox)用于免洗发类用品的去屑止痒剂;亦可在化妆品中作防腐剂,在香皂中作杀菌剂,并且具有增稠性。而作为其他功能性液体的防腐剂,吡罗克酮乙醇胺盐(octopirox)迄今尚未得到重视。注意:吡罗克酮乙醇胺盐(octopirox)可与多种阳离子表面活性剂(季铵盐)组分混合,在某些情况这种复配还能增加该药剂的溶解度。

实际应用参考:

① 宋杰等报道吡罗克酮乙醇胺盐(octopirox)是赫司特(Hoechst)公司研制的去屑止痒产品,在国外已经应用了几十年,目前为止没有有关细胞毒性的报道。该化合物使用量低(一般为0.1%~0.75%),对霉腐微生物具有广谱灭杀作用,不仅能有效地杀死产生头屑的酵母菌,同时还能有效地抑制革兰氏阳性、阴性菌以及各种霉菌。octopirox 的去屑止痒效果优于同类产品。经过6 周8 次使用后,使用1% octopirox 香波,头屑减少81.7%;使用1%吡啶硫酮锌(ZPT)香波,头屑减少68.6%;使用1%甘宝素(CLM) 香波,头屑只减少44.2%。

② 在0.5% 以下的加入量,吡罗克酮乙醇胺盐(octopirox)可与除甲醛外的其他含醛酮的香精香料复配。该剂虽然遇到铜铁等金属会变色,颜色为浅黄,但对吡罗克酮乙醇胺盐(octopirox)的效果没有影响。在实际生产中可用去离子水,尽量防止重金属离子和采用染料掩盖等方法加以克服。

法规 根据我国2015年《化妆品安全技术规范》规定:吡罗克酮乙醇胺盐(octopirox)在化妆品中使用时,淋洗类产品最大允许浓度为1.0%,其他产品总量不大于0.5%。