毕生最大的伤心事就在陈布雷以其雄心与铁腕，大力整顿高等教育期间，一个噩耗突然袭来，五弟训恕因病不治，在法国巴黎身亡。据陈训慈说，这一消息对陈布雷的打击之大，无可言喻，也可以说是陈布雷继父亲陈依仁、爱妻杨宏农去世之后，第三次经受的惨痛打击。
陈依仁去世后，陈布雷以长子承家，除了要操持诸弟妹的衣食及婚嫁外，并负有教养之责。仅以四弟训慈、五弟训恕而言，就可以看出陈布雷在这方面所付出的心血之多。父丧之时，训慈差一年即高小毕业。经亲属中长辈公议：布雷已承继于二房，且在沪杭甬文教界已有资望，将来仍应出去工作。训慈在宗法上为三房长子，还是改计经商为好，以便将来就近在商界谋事，便于兼理家务。众口成理，到秋季开学时，陈布雷即准备让训慈辍学从商，而让训恕独自去慈城住校就学。其时，训恕只有10岁，家里人刚替他铺好床位，他就哭了。布雷闻讯，心中为之不安，决定训慈仍去原校就读。次年夏，训慈考入效实中学，陈布雷开始改变主意了，认为应该让训慈继续深造。等到训慈中学毕业，布雷将其送入上海大同学院专修英语，目的想让训慈学好英语，将来能在沪从商。五四运动那年，学校罢课停考，训慈回到故里官桥。
这时，陈布雷忍痛作出一项重大的决定：弟妹的学业，均以读完中学为限，并规定从训慈第一个开始。原因是几年来大家庭以有限的恒产岁入（包括田产及合资店息所入），应付全家日用及诸弟妹学费，已有入不敷出之虞。布雷对训慈说，除非有什么可以不付学费的高校可考。巧得很，这一年南京高等师范招生，在报纸上登出广告：不收学膳各费。布雷见了，喜出望外，要训慈立即复习迎考，竟被录取。在该校扩建为东南大学后，训慈续读大学史学系学分，于1924年毕业，被授予文学士。训慈回忆：“如非胞兄布雷之着意培育，我是不能达到如此文化水平的”，“其爱护培育之心令人感奋”。
据说，在陈布雷兄弟姐妹十余人中，若以聪慧而论，既不是陈布雷，也不是陈训慈，而是陈训恕。训恕从效实中学毕业时，即名列全校第一，并被学校当局保送升入上海圣约翰大学。训恕的不俗表现，亲友们都为之高兴，也都主张让他继续求学。这样一来，布雷为难了，既有读完中学为限的成议在先，怎能厚此薄彼，中途背约？况且圣约翰大学为教会所办，学费之高，更非官桥陈氏大家庭所能承受。可是，让训恕就此停学，一颗官桥陈氏家族的希望之星就此黯淡下去，实在是太可惜了。训恕本人的痛苦自不必说，于一众亲友乡邻面前，亦难以置词。
陈布雷思之再三，毅然决定：训恕的学费，由他个人负担，不在大家庭内开支。此时，陈布雷已有五个子女，是为七口之家，开支日渐浩繁。现在于维持全家生计及子女学业之外，又要增加一笔上海圣约翰大学的学费，陈布雷不得不加倍工作，多赚钞票，除了夜间到《商报》工作，白天还须兼一份第二职业，再加上精打细算，省吃俭用，始能勉力支持。
陈训恕在圣约翰大学，经四年刻苦攻读，以优异成绩毕业。这时，又发生了出国留学的问题。本来，训恕毕业后，已受聘为上海光华大学秘书，并在低年级任教，所入原可自给。然按民国以来惯例，凡在大学任教者，须有留学资历（中文除外）。光华的不少教授也都力劝训恕能留学英法，将来前途当不可限量。不用说，训恕本人亦有强烈的留学愿望。这是发生在1926年的事情。
这个时候向陈布雷提出这件事，实在是让他难上加难了。此前，陈布雷在上海“信交”风潮中，因炒股失利，损失之大，至今仍有部分旧债未能清偿完毕。加之这一年夏间，陈布雷重病缠身，经济更是拮据异常，每有捉襟见肘之感。此时再要陈布雷拿出一笔巨资，供训恕留学，实在是心不足，力亦不足。然而，陈布雷素来极重亲情，思之再三，认为训恕已经走到了这一步，正如船行中游，车到半坡，可进而不可退。自己经济上尽管困难，然只是一时现象，日后尚有转机；若训恕就此耽搁学业，机会一过，恐永无出头之日了。于是，陈布雷鼓起余勇，痛下决心，全力为训恕筹措留学经费，除借贷于亲友外，共凑集千元以助之，终使训恕能于1926年8月成行，进入巴黎大学攻读经济学。
陈训恕的留学时间，原定以三至四年为期，但因其嗜学若渴，本已着手写博士论文，又于1930年秋入德国汉堡大学听课半年。不料返巴黎后，已患肠结核，竟于1931年5月3日不治去世。
噩耗传来，对陈布雷不啻是当头一棒，使得他陷于深深的悲痛中。即不以手足亲情的创巨痛深而论，仅以经济所费而言，总计五年时间，陈布雷为五弟留学所费计五六千金之巨。然而，多少年含辛茹苦，锱积铢累，汇聚成如此巨大的付出，最后得到的结果，只是让五弟客死异国他乡。如此巨大的牺牲，不但全部付之东流，而且说都说不出口了。这样一个残酷的现实，对于陈布雷来说，自始至终无法接受，也无法相信，甚至成了一个无法言喻的心病，这就是：自己为什么要同意让他出国留学？又为什么没有督促他按时归国？又为什么没有关照他注意自己的身体？或许还是自己资助不够，才使得五弟经济拮据、贫病交加吧！总之，出现这样一个悲惨局面，自己将何以对诸弟妹及众亲友置词？何以对九泉之下的父母置词？
俗话说：哀莫大于心死，痛莫大于无言。自训恕死后，陈布雷只在其回忆录中记下“此为余毕生一大憾事，亦一最大伤心事”二语，而于平时绝不言及自己的哀痛，更不述及五年所费及对其个人经济之损耗。但是，仅从“毕生一大憾事”与“一最大伤心事”之语，就可知，陈布雷的创痛之深实在是无人可以测度。陈训慈回忆说：“从丧父、丧妻、丧弟等不断的打击与折磨中，也使他的思想、性格因受了很大的挫折而至于忧郁善感。”这真是人生长恨水东流，欲说还休。
其实，陈布雷不但对训慈、训恕的教育，未按原先的成议去做，而且对其他弟妹的教育，亦未真正以读完中学为限。六弟训念于中学毕业后，即升入上海同文书院；七弟训惠也进过同文，后由屺怀设法公费留日；八弟叔同亦随后留日。季妹玲娟，高中毕业后曾任小教，后考入杭州艺专，转入中央大学美术系，只是这时她的学费已由几位哥哥分摊了。诸弟妹的婚事，也都在不同程度上由陈布雷操办，最小的季妹在南京成婚时，布雷亲自主持，且自任大部分费用。事后，布雷对训慈等弟妹说：三十余年前，先父临终时心许办完诸弟妹教养成家之责，今日总算了此夙愿，始可告慰于先父。
按照儒家的解释，做人的最大学问，就是看他对父母有没有孝心，对兄弟姐妹有没有爱心。认为这是做人的根本，懂得了这一点，才能懂得怎样做人。否则，一切都免谈了。这是因为：大凡懂得“孝悌”的人，必定也是守传统、重感情、有分寸的人，这种人是不会造反的。所以，唐宋以后有“求忠臣于孝子之门”的人才理论与干部政策，足见这也是经验之谈。
如此解释“孝悌”，只能算是孔学的一家之言，也是后世儒家为把孔学变成教条的一贯手法。不过，把这几点用到陈布雷身上，可以说十分精当。对陈布雷的“忠”，我们自然要做一些具体分析，但不是三言两语可以解释的，此是后话了；对陈布雷的“孝”，从基本点上，固然应当加以肯定，但也不是没有可圈可点的地方，诸如“父母在，不远游”之类；然而，对陈布雷的“悌”，我们简直没有任何理由能够加以否定。一个人能够像陈布雷那样，做出那样大的牺牲，几乎是以毕生精力，无怨无悔地教养弟妹，实在是一种了不起的友爱精神，这绝不是一个简单的血肉亲情或父母之命可以解释的。从根本上来说，这也是陈布雷的文化人格中光辉的一面。
从这些方面，我们可以进一步看出，陈布雷一生的追求与进步、保守与倒退，都可以从中国传统文化的精华与糟粕中找到相应的种子。