第十二节 季铵盐化合物
季铵盐化合物（quaternary ammonium salt compound）是一类重要的阳离子表面活性剂，系叔胺和烷化剂反应而制得。季铵盐种类繁多，按照其结构不同，可分为单长链季铵盐、双长链季铵盐、双长链双季铵盐和其他季铵盐。单长链季铵盐常见的是烷基二甲基苄基卤化铵和烷基二甲基苯氧乙基卤化铵。前者以苯扎溴铵和苯扎氯铵为代表，后者以度米芬为代表。双长链季铵盐有双烷基双甲基卤化铵和双长链双季铵盐类，前者以双癸基二甲基氯化铵为代表，后者以吉米奇季铵盐为代表。其他重要的季铵盐主要有盐酸苯海拉明、盐酸普鲁卡因、氯化胆碱、维生素胆碱等。单链季铵盐消毒剂属于低效消毒剂，只能杀灭细菌繁殖体（分枝杆菌除外）。双链季铵盐和醇类的复方制剂属于中效消毒剂，可以杀灭除细菌芽孢以外的各种病原微生物。采用双链和单链季铵盐，配以增效剂和稳定剂制成的季铵盐类消毒液，可通过熏蒸或喷雾的方式对空气进行消毒。
一、苯扎溴铵
苯扎溴铵（benzhalkonium bromide），即十二烷基二甲基苄基溴化铵，俗称新洁尔灭，化学结构式为
，化学分子式为C21H38BrN，为阳离子型表面活性物质，易溶于水或乙醇。水溶液为无色至淡黄色的澄清透明液体，有芳香气味，呈弱碱性，强力振摇可产生大量泡沫。
（一）制备方法
苯扎溴铵是应用最广泛的一种季铵盐类消毒剂，有单方和复方制剂，主要用于皮肤、黏膜和伤口冲洗消毒。
（二）消毒方法
手与皮肤的消毒可用0.1%苯扎溴铵溶液浸泡1～3min。抗HIV抗体阳性血液及血制品的储存冰箱、冷库内外壁，可用苯扎溴铵等擦拭消毒。
（三）注意事项
1.苯扎溴铵为广谱杀菌剂，对革兰氏阳性细菌作用较强，但对绿脓杆菌、抗酸杆菌和细菌芽孢无效。遇有血、棉花、纤维素和有机物存在，作用显著降低。
2.化学消毒剂中苯扎溴铵含量测定方法有化学滴定法、电位滴定法、紫外分光光度法、高效液相色谱法等。化学滴定法是《消毒技术规范》（2002版）和《中华人民共和国药典》（2005版）收录的方法，依靠指示剂颜色变化来指示滴定终点的，如果待测溶液有颜色或浑浊时，终点的指示较困难。电位滴定法受溶液自身影响小，终点指示准确，适合复方化学消毒剂中有效成分苯扎溴铵含量的测定。紫外分光光度法基于苯扎溴铵水溶液在波长262nm处有最大吸收，测定此波长吸光度值进行定量。高效液相色谱法利用反相色谱进行色谱分离后在210nm或262nm处检测吸光度值，适合于微量苯扎溴铵含量的检测。
二、十二烷基二甲基苯氧乙基溴化铵
十二烷基二甲基苯氧乙基溴化铵（domiphen bromide），俗称度米芬，化学结构式为
，分子式为C22H40BrNO。为阳离子型表面活性物质，易溶于水或甲醇。
（一）消毒方法
0.02%～1%溶液用于皮肤、黏膜消毒及局部感染湿敷；器械消毒时可加0.4%～0.5%的亚硝酸钠。
（二）注意事项
1.度米芬为广谱、高效季铵碱盐类消毒防腐剂，抗菌谱及抗菌活性与新洁尔灭相似。对革兰氏阳性和阴性细菌、真菌都有杀灭作用，一般短时间（1～10min）即起作用，其作用在碱性中增强，在肥皂、合成洗涤剂、酸性有机物质、脓血存在的情况下则效力下降。
2.消毒相关产品中有效成分度米芬含量测定方法有化学滴定法、紫外分光光度法、高效液相色谱法等。化学滴定法测定度米芬基于以四苯硼钠为滴定液、溴酚蓝为指示剂的双相滴定法，测定原理与化学滴定法测定苯扎溴铵相似。紫外分光光度法是利用度米芬在267.5nm波长处有最大吸收，可以测定度米芬消毒液中的度米芬含量。高效液相色谱法是利用离子对试剂在酸性介质中，用反相C18色谱柱分离样品中的度米芬，在269nm处检测吸光度值进行定量分析。
三、双癸基二甲基氯化铵
双癸基二甲基氯化铵（didoctyl dimethyl ammonium chloride，DDAC）别名癸甲氯铵、双十烷基二甲基氯化铵等，是一种阳离子表面活性剂。化学结构式为
，分子式为C22H48ClN，相对分子质量是362.08，属双链季铵盐类化合物，常温下为淡黄色透明液体，易溶于水和有机溶剂，化学性质稳定，刺激性小。
（一）消毒方法
双癸基二甲基氯化铵在医药卫生和民用方面用作消毒杀菌剂，又是毛织品的防蛀剂，也可用作油田注水杀菌剂和工业循环冷却水的杀菌灭藻剂。
（二）注意事项
1.癸基二甲基氯化铵属于第三代季铵盐类消毒剂，杀菌能力高于单链季铵盐类；同时，由于双癸基二甲基氯化铵与单链季铵盐、聚六亚甲基双胍、戊二醛等复配使用具有显著的协同作用，应用更广泛。该类消毒剂在高浓度时可杀灭结核杆菌和乙型肝炎病毒等。
2.对于单方制剂中双癸基二甲基氯化铵含量的测定，常采用银量法或四苯硼钠法等滴定分析法。复方消毒剂中双癸基二甲基氯化铵的含量测定尚无国标方法。可用反相高效液相离子对色谱方法对复方消毒液中双癸基二甲基氯化铵的含量进行测定。
（周颖 编 陈昭斌 审）